И друга његова дела су препозната као изузетна; Запис на мраморном стубу који му се приписује, повеље које су у основи формална и званична акта, правна и дипломатска грађа, права су поетска дела — попут Повеље деспотици Евпраксији
из 1405. године, или Повеље манастирима Тисмана и Водица из 1406. године,
или Повеље манастиру Милешева из око 1413. године, или његових повеља светогорским манастирима — Хиландару, Великој Лаври, Ватопеду, манастиру Светог Пантелејмона итд. — и стога не чуди што су ова документа објављивана толико пута и на толико места, а као за сада најцеловитија колекција сабрана у збирци коју је приредио академик Александар Младеновић (1930– 2010). Документи настали током владавине Деспота Стефана сведоче о његовој писмености и његовом великом ангажовању у изградњи и очувању културног наслеђа.
Деспот Стефан Лазаревић био је један од најзначајнијих покровитеља уметности, културе и образовања у српској историји. Његова визија духовног и културног развоја огледала се у подршци коју је пружао просвети, науци и култури уопште. Сам Стефан био је изузетно образован: темељно образовање добио је у оквиру своје породице. Стварао је на српскословенском, а такође је владао грчким и познавао латински језик. Овакав владар својим старањем омогућио је културни полет српске Деспотовине, али и српских земаља и српског народа уопште. Током владавине Деспота Стефана српска књижевност доживела је процват. Према речима историчара српске књижевности Јована Р. Деретића (1934–2002), српска књижевност „имала је раздобље блиставе обнове за време Деспота Стефана, који ће донети можда највећи размах средњовековне књижевне активности“. У овом периоду се истичу писци попут Константина Философа, који је написао Житије Деспота Стефана, и Григорија Цамблака (око 1360– 1420), истакнутог писца и проповедника. Поред књижевних дела, посебан значај имала је преписивачка делатност која се развијала у Ресавској преписивачкој школи, основаној у манастиру Манасија, Деспотовој задужбини. Ова школа је била један од најважнијих центара очувања и ширења културе и духовности, преписујући
како хришћанске текстове, тако и капитална дела античке цивилизације. Значај ове школе је био изузетан; поједини истраживачи износе претпоставку да је у периоду Деспотове владавине преписано више важних текстова него у свим претходним вековима заједно. Стефан Лазаревић је овим радом градио духовни штит своме народу, остављајући иза себе богатство које је почивало на темељима хришћанске цивилизације. Његова свест о значају језичког памћења за очување историјског сећања била је дубока и далекосежна. Захваљујући његовим напорима, будуће генерације нашле су у овом наслеђу извор за свој духовни раст и напредак. Укратко, Деспот Стефан својим делима и својом подршком култури оставио је дубок и трајан утицај на српску историју, постављајући темеље за развој духовности и уметности у каснијим вековима.
Такође је Деспот био покровитељ монаштва [ЖДС 52, 76], ктитор цркава и манастира, хранитељ сиротиње [ЖДС 51, 76]. Мудри владар старао се за опште добро. Како је приметила Јованка Калић, измирењем са сестрићем Ђурђем „деспот Стефан је успео да успостави јединство у држави. Успостављање унутрашњег мира створило је и повољније услове за деловање Српске Православне Цркве.“ Велики је број Деспотових задужбина, или оних које се настале у времену његове владавине. У духу традиције својих предака, Деспот Стефан Лазаревић показао је изузетну дарежљивост према монашким заједницама и манастирима. Био је ктитор бројних цркава и манастира, а записи монаха из тог времена сведоче о његовом великодушју и духовном доприносу. Његова најзначајнија задужбина, манастир Манасија, представља врхунац архитектуре Моравске школе. Црква манастира Манасија једна је од најлепших цркава српског средњег века. Њене димензије су грандиозне — од ње је виша једино Црква Христа Сведржитеља манастира Дечани. Њен беломраморни изглед подсећа на романску обраду Рашког стила, док је под од белог и црвеног мермера, што се види посебно у нартексу, ремек-дело које се својом лепотом сврстава уз патос задужбине српског цара Стефана Уроша IV Душана (око 1308/1312–1355), Цркве Светих Архангела код Призрена. Не само духовни центар, манастир Манасија постао је и културно средиште, дом Ресавске преписивачке школе која је одиграла важну улогу у неговању и чувању књижевног наслеђа и ширењу писмености; својом архитектуром, својим живописом и уметничким вредностима, Манасија је симбол Деспотовог времена и његове визије да остави трајан допринос српској култури и духовности.
У неколико речи, српске средњовековне области, у сумраку свог историјског трајања, заблистале су висинама културе и уметности, остављајући за собом трагове достојне дивљења. У архитектури је процветао моравски стил, препознатљив по својој отмености и раскошној лепоти, где су храмови и њихови живописи сведочили о дубокој духовности и уметничкој изврсности епохе. На двору Деспота Стефана Лазаревића, једног од најпросвећенијих владара српске историје, заискрила је ренесанса српске књижевности. Сам Деспот, песник, ратник и мислилац, био је не само покровитељ већ и активан стваралац, инспиришући своје савременике да уздигну реч и мисао до несвакидашњих висина. Његов двор, обасјан источноримском просвећеношћу