Већ у јесен 1389. године, војска угарског краља Жигмунда (1368–1437) прешла је Саву, упала у српске крајеве и заузела утврђења Борач и Честин. У таквим околностима, сабор српске властеле на челу са младим Стефаном и кнегињом Милицом, уз подршку Патријарха Спиридона (1380–1389), одлучио је да тражи мир са Османлијама и призна њихову врховну власт. Мировни уговор са султаном Бајазитом (око 1360–1403) склопљен је у првој половини 1390. године. Према условима које су поставиле Османлије, Моравска Србија обавезала се да плаћа данак и да у случају потребе шаље помоћне трупе турској војсци. Стефанова сестра Оливера послата је у харем султана Бајазита, док је Стефан био дужан да долази на султанов двор и потврђује своју лојалност [ЖДС 23]. Након потписивања уговора, турске јединице су помогле Србима да поврате утврђења која су раније заузели Угри.
Самостално је као обласни господар, односно као српски кнез Стефан владао од 1393. године. Силом војних и политичких прилика, младић склон књижевности постао је ратник изузетне вештине и храбрости. Будући принуђен да се стави у службу Османлија, као османски вазал предводио је српске помоћне трупе у ратовима које су водили завојевачи са Истока, укључујући и учешће на страни Турака у разним бојевима, између осталих у биткама на Ровинама 1395. године [ЖДС 33], код Никопоља 1396. године [ЖДС 36], и коначно код Ангоре 1402. године.
После битке код Ангоре, у којој је Деспот Стефан Лазаревић показао изузетну храброст и војну вештину, чиме је изазвао чак и дивљење противника, победника у тој бици —
татарског емира Тамерлана (1336–1405), ситуација у српским земљама и на Балкану је измењена, а Стефанов положај значајно је ојачан. Током битке, кнез Стефан је био рањен, док је његов сестрић Гргур Вуковић Бранковић (†1408), син Вука Бранковића и Маре Лазаревић, важан представник српске властеле, заробљен, али је касније откупљен. У току самог боја или непосредно након њега, заробљена је и Стефанова сестра, Оливера. И она је међутим убрзо ослобођена, као резултат договора који је Стефанов посланик склопио са Тамерланом [ЖДС 40]. Убрзо после битке, византијски цар Јован VII Палеолог (1370–1408) је Стефану у Константинопољу доделио титулу деспота [ЖДС 41–42], што је био једна од највиших владарских титула у тадашњој источноромејској хијерархији. Касније је Стефаново владарско деспотско достојанство потврдио и источноримски цар Манојло II Палеолог (1350–1425), додељујући му и други пут деспотски чин [ЖДС 60].
Стефан је своју политичку позицију учврстио склапањем савезништва са угарским краљем Жигмундом. Као потврду овог савеза, Жигмунд је Стефану уступио територије Мачве и Београда, као и важне тврђаве, попут београдске и голубачке на Дунаву, касније и Сребрницу — богати рудник у источној Босни — и неке друге градове. Међутим, период после Ангорске битке био је обележен великим напетостима и немирима. Пораз Османлија код Ангоре довео је до грађанског рата у Османлијском царству, али је такође распламсао и унутрашње сукобе у српским земљама. Главна жаришта ових сукоба биле су напетости између две моћне српске породице — Лазаревића и Бранковића — као и међу самим члановима породице Лазаревић. Унутрашња трвења у српским земљама водила су и до војних похода: на Косову су се 1402. године Лазаревићи суочили са нападом Ђурађа Бранковића и турских снага. Стефан је извојевао победу и у овој бици [ЖДС 45–46]. Деспот се међутим није трудио да противнике истреби, већ је својим мудрим и државничким поступањем исцељивао ране раздора [ЖДС 47–48]. Сукоби међу српским првацима су међутим потрајали још читаву деценију.
Српска Деспотовина у доба оснивања Манасије
Време владавине Деспота Стефана обележено је сложеним друштвеним и историјским околностима. Династички сукоби, издаје, непрекидни ратови и немилосрдна османлијска експанзија довели су српско друштво у стање велике неизвесности и страха. Та епоха представљала је један од најтежих периода у српској историји, дубок понор у поређењу са златним временима Немањића, која су била симбол стабилности, просперитета и духовног успона.
Друштво тог времена било је прожето апокалиптичким осећањем страха од надолазеће пропасти, свесно да се налази на ивици последњих времена. Међутим, упркос овим изазовима, српски народ није изгубио осећај одговорности и веру у бољу будућност. Деспот Стефан, као владар, препознао је свој задатак да у тим тешким околностима, уз помоћ вере и знања, служи свом народу на најбољи могући начин. Он је био свестан да је, и на крају историјског хода српске државе, његова дужност да чува и унапређује оно што је остало од српске културе, духовности и политичког живота.
Смутна времена у којима живео и владао Деспот Стефан нису само сведочанство трагичних околности, већ и пример како се у најтежим периодима може одговорно и достојанствено служити своме народу, чувајући притом његову веру, културу и државност. Успех са којим је Деспот Стефан одговорио на овај изазов постао је симбол истрајности и надахнуће за будуће генерације.
Српски Деспот Стефан се негде око 1405. године оженио Јеленом, ћерком архонта Франћеска II Гатилузија, господара острва Лезбос — према Константиновом Житију,