У бурним годинама своје владавине, у времену неизвесности, али и духовног преображаја, Деспот Стефан Лазаревић налазио је снагу у својој вери у Христа, а ослонац у небеском покровитељству Светог Симеона и Светог Саве. Они су му били посредници пред Господом, заштитници у бојевима, чувари на мору и суву, а једном су му, према његовом сведочењу, чак и душу повратили од самих врата смрти. Као израз најдубље благодарности, Деспот је одлучио да дарује манастиру Милешева пет села у Моравицама, крају у близини данашње Пожеге.
Милешева, као манастир у којем су почивале мошти Светога Саве, вековима је била једно од средишта српске духовности. Деспот Стефан, свестан значаја тог манастира, овом повељом утврдио је милешевски посед, поклонивши манастиру села Гугља, Храсно Поље, Шемгоњ и Рупељево. Ослободио је ова села војне дажбине унче на две године, а свих осталих владарских обавеза на пет година; владар обавезе и средства која су према обичајима припадала државној власти преусмерава и дарује манастиру. Иако су времена била тешка, Деспот се непрестано старао за потребе Цркве, нарочито за манастире као жаришта духовног и културног живота, и то не само у областима којима је управљао већ и другде — о чему сведочи и повеља манастиру Милешева који се тада налазио у областима српског великаша Сандаља Хранића Косаче (1370–1435).
Повеља није прецизно датирана, али се претпоставља да је издата између 1414. и 1415. године, у тренутку када су прилике у српској Деспотовини донекле стабилизоване, те је земља ушла у мирнију фазу после бурних ратова и политичких преокрета који су обележили период од 1402. до 1413. године. Овакво датирање повељу смешта у период процвата српске културе, и илуструје старање Деспота Стефана за монашке обитељи и манастире као кључна упоришта српске духовности и културе.
Милешевска повеља Деспота Стефана Лазаревића, његово завештање благодарности овом манастиру у ком су се налазиле мошти Светог Саве, писана на пергаменту, сачувана је у оригиналу. Повеља се налазила у ризници манастира Милешева, као крунски доказ права манастира на дарована села — представљала је један од важнијих докумената у манастирској архиви. Но, судбина манастира Милешева била је тесно повезана са судбином српских земаља. У временима турских