богатства. Он пише како је Деспот Стефан имао огромну жељу да разговара са пустињацима и како је своје време радо проводио са њима, и додаје како се он „радовао (пустињацима) и лепо их дочекивао (дарујући их)... многобројним ризницама (у којима беху) златно посуђе и пехари и трудио се да увек са њим буду“ [ЖДС 52]. Његова љубав према монасима и поштовање према њиховом тиховању били су сведочанство његовог разумевања духовности. Деспот је веровао како молитва човека доводи до најдубљих истина. Желећи да подигне манастир као своју задужбину, тражио је простор за остварење своје ктиторске визије и подизање духовног уточишта за оне који трагају за Богом. О свему томе његов биограф Константин пише:
„Знајући да је ћутање предуслов да свако добије велику част да (може) духовно узрастати и сагледавати, обилазио је горе, поља и пустиње тражећи (место) где би подигао обитељ, молчалницу. Пошто нађе најприкладније и најбоље место где би дом (тај) требало да буде, помоли се, прихвати се посла и постави темељ у име Свете Тројице, сведржавног божанства. И свуда је, са великом журбом, (налазећи) веште и најбоље градитеље и искусне живописце, где год да (их) је било, украсио (тај манастир) златним (украсима) и цветним шарама...“ [ЖДС 52].
На узвишеној заравни, у срцу клисуре коју обгрљују брда Маћеха / Маћија и Пасторак, нашло се место достојно Деспотовог сна. Место које ће касније бити названо Манасија, у част његовог надимка, постало је уточиште монаха - задужбина великог хришћанског владара постала је светионик вере. Манастир Манасија постао је не само симбол његове владавине већ и огледало његове душе - дубоко посвећене и просветљене. Упоредо са грађевином манастирске цркве, Деспот је започео изградњу грандиозне трпезарије, конака, помоћних зграда и моћних одбрамбених зидова, који ће касније чувати манастир Манасија и његову обитељ. Према сведочанству Константина Философа, Деспот је за потребе своје задужбине проналазио на разним странама веште и „најбоље градитеље и искусне живописце, где год да (их) је било“, и тако манастирску цркву улепшао златним украсима и цветним шарама. Деспотов биограф наставља: „Слао је (по мајсторе) свуда, чак и на острва. Сагради се (ова обитељ) уз многе и огромне трошкове и украси се (тај) дом и град око њега - (то беху) изванредни станови за општежиће“ [ЖДС 52]. У Житију Деспота Стефана још читамо како је он са свих страна сакупио „веома умне и изузетне монахе“ и населио их у својој задужбини. Константин Философ подвлачи како се Деспот Стефан старао и за материјално благостање манастира, те му је приложио и дао „села и винограде по читавој својој земљи“, што је потврдио и својим потписом. У манастир Манасија је Свети Деспот из дана у дан полагао